Il primo edificio di culto dedicato a Sant’Ilaro viene ubicato nel così detto Fondo Stiliano (un’area situata nella zona nord-ovest del centro cittadino) attorno al metà del XIII secolo. Nel 1390 la parrocchia è trasferita nel centro cittadino, nella Chiesa di Santa Maria in Trivio, lasciando in un graduale e lento abbandono il complesso. Dai primi decenni del XV secolo l’oratorio di Sant’Ilaro e gli ambienti annessi vennero officiati dai Padri Carmelitani che si insediarono nel complesso di fondo Stiliano occupandolo fino al 1520, anno in cui si ritirarono in Lugo. Sulle macerie delle case dei Rondinelli, ubicate nel centro cittadino e acquistate dai Carmelitani nel 1517, venne edificata a partire dal 1524 la nuova Chiesa, i cui lavori proseguirono per tutto il XVI secolo. Della Chiesa cinquecentesca, oggi, si conservano il perimetro murario per un’altezza di circa 5 metri, gran parte della parete pentagonale dell’abside, il campanile e la sacrestia con la volta ad ombrello. Lo stile dell’edificio cinquecentesco, influenzato dai canoni costruttivo-architettonici dell’architettura tardorinascimentale ferrarese, si può ancora percepire dai pochi elementi stilistico-architettonici sopravvissuti alle demolizioni settecentesche: in particolare il portale laterale con arco a tutto sesto in cotto dentellato, la presenza degli oculi circolari corrispondenti alle antiche cappelle del fianco laterale esterno sinistro e la scansione ritmica delle lesene della facciata, ancora in parte riconducibili alla fase cinquecentesca. Nel 1748 sarà affidato l’incarico per il rinnovamento della Chiesa al Capomastro, architetto di origini luganesi, Francesco Ambrogio Petrocchi (Torricella di Lugano 1706 – Lugo 1778), ma è solo dal 1751 al 1755 che verranno realizzati i primi lavori di ristrutturazione. Il progetto prevedeva la demolizione della parte superiore delle murature cinquecentesche, del catino absidale, del coperto e dei muri divisori delle cappelle per consentire l’adeguamento in alzato del nuovo edificio.
Nel rinnovato volume interno si realizza il colonnato addossato alle pareti che, attraverso la scansione ritmica degli intercolumni, disegna e delimita gli spazi delle cappelle della navata, dell’area presbiteriale e del catino absidale. Dal 1760 al 1772 vengono completati gli apparati decorativi plastici in stucco degli interni, il coro ligneo e l’altare maggiore. Nel 1787 il Vescovo Card. Gregorio Chiaramonti assieme al Legato di Ferrara Card. Ferdinando Spinelli consacra la Chiesa. Il 27 maggio del 1798 viene emesso il decreto di soppressione delle corporazioni religiose ad opera del governo francese di Napoleone Buonaparte. L’11 settembre dello stesso anno i Carmelitani sono costretti a lasciare il convento, che verrà utilizzato come sede degli uffici della finanza e della Delegazione dei Beni Nazionali. A seguito della riconquista di Lugo da parte delle truppe austriache, avvenuta il 29 maggio del 1799, il complesso viene riconsegnato ai Carmelitani. Il 14 luglio del 1800 le truppe francesi riconquistano la cittadina di Lugo, abolendo nuovamente la corporazione. L’11 ottobre i monaci saranno costretti a lasciare nuovamente il complesso monastico. Dopo il declino del potere napoleonico, a seguito della battaglia di Waterloo nel 1815, ripristinate le legazioni pontificie di Romagna si riconsegnano all’ordine dei Carmelitani i loro beni, che verranno rioccupati nel 1822.
Nel 1866, con l’unità d’Italia, il neonato governo sopprime nuovamente l’ordine, cedendo al Comune la struttura nel 1868, con la prescrizione che gli ambienti dell’ex convento siano utilizzati per il bene pubblico. Nel 1910 la Chiesa e parte degli ambienti del primo Chiostro sono ceduti al Fondo Edifici di Culto del Ministero dell’Interno, che annovera oltre 700 Chiese di rilevante interesse storico-artistico. Oggi l’ordine dei Carmelitani della Provincia Italiana dei Padri Carmelitani detiene in comodato i suddetti edifici.